De Reest werd in de vijftiende en zestiende eeuw bevaren. Achter de hoge esgronden waren hoge en lage veengronden, hier werd turf gegraven en voor zover deze niet voor eigen gebruik nodig was, werd ze over de Keppelgracht en de Streitenvaart (het Vledder) via de Reest naar elders vervoerd.
Verder werd stratendrek en huisvuil uit Kampen over de Reest aangevoerd om het ontgonnen heideveld mee te bemesten. Uit een stuk van 1672 blijkt dat er bouwmateriaal voor de Ommerschans vervoerd is over de Reest en in die tijd moet ook oorlogstuig vervoerd zijn naar de Bloemberg over die zelfde Reest.
De Reest is niet altijd het kleine stroompje van nu geweest. In oude tijden was het een brede rivierbedding die zorgde voor de afvoer van het smeltwater van de ijsmassa die Drente bedekte. Na afname van die ijsmassa en dus de waterstroom, ontstond er een klein stroompje met plantengroei op de oevers. Zo vormde zich op de ondergrond veen en die laag veen werd door de eeuwen steeds dikker. Door het ingrijpen van de mens begon het Reestdal een ander aanzien te krijgen en dat kwam omdat op de oeverwallen (de esgronden) kleine stukjes landbouwgrond ontwikkeld werden, waar de eerste boerderijen ontstonden. Deze boerderijen lagen aanvankelijk in groepjes bij elkaar, maar na de ontginning van kleine stukjes heideveld kwamen ze verspreid over een groter gebied te liggen.
Door deze ontwikkeling werd het Reestdal steeds belangrijker, het werd ontgonnen door het aanleggen van sloten zodat een betere waterafvoer mogelijk werd. Zo ontstonden er vruchtbare hooilanden, die wel moeilijk begaanbaar waren, maar dat was in die eerste jaren niet zo belangrijk omdat alles toch handmatig gedaan moest worden en mankracht was er genoeg, de gezinnen waren meestal groot en elk gezinslid werd geacht te helpen bij dit soort werkzaamheden.